Bonnie est née à Mystic Fall's. Elle a vécu dans une famille aimante, même si sa grand-mère lui racontait des choses étranges. Peu après la mort des parents d'Elena, Bollie a appris qu'elle était une sorcière. Seulement, elle n'y croyait pas vraiment jusqu'au jour où elle a rencontré Stefan. Elle a eu une étrange impression et même si d'autres choses se sont passés. Les mois ont passé et Bonnie a appris pour les vampires, surtout qu'elle détestait Damon. Seulement, derrière cette haire, se cacherait-il de l'amour ? Et bien oui. Cela est ben la vérité. Le lycée s'est terminé et sa meilleure amie est partie faire sa vie avec Stefan en Italie. Bonnie a continué les études. Seulement, elle ne sait pas pourquoi, mais elle ressentait des sentiments bien plus forts que de la haine envers Damon et c'est ce qui l'a conduit à passer une nuit en sa compagnie. La haine finie toujours par nous rapprocher.

Suite à cette nuit, Damon est partie pour ne plus revenir et Bonnie est tombé enceinte. Elle donna la vie à une magnifique fille qu'elle prénomma Desiree Jaelyn Bennett. Bonnie éleva sa fille en lui disant que son père n'est pas quelqu'un de bien, car il les a abandonnés.

Cela fait maintenant dix-sept ans et sa fille en au lycée. Elena revient et ça la rend heureuse, seulement Damon fait aussi son retour à Mystic Fall's.

Desiree est née à l'hôpital de Mystic Fall's. Au début, Bonnie ne savait pas si elle la garderait, mais lorsqu'elle la vue, pris dans ses bras, elle ne voulait plus s'en séparer. Au début c'était un peu dur, car elle voyait en elle, Damon. Mais au fil du temps, Damon ne faisait plus partie de leurs mondes. Très jeune Desiree a su qu'elle était là grâce à une seule nuit. Elle sait aussi que son père est un vampire et qu'elle est une sorcière avec du sang de vampire qui coule dans ses veine, seulement le rang de sorcière est bien plus puissant ce qui annule sa nature de vampire. Jaelyn n'a jamais vécu dans le mensonge. Certes, elle a vécu sans un père, mais elle était vraiment heureuse. Desiree a eu une enfance heureuse. Vers l'âge de ses seize ans, ses pouvoirs on fait leurs apparitions pour la première fois. Au début, elle eut vraiment peur tout comme sa mère auparavant. Grâce à son enseignement, elle a réussi à contrôler le peu de pouvoir qu'elle possède en ce moment. Aujourd'hui c'est une nouvelle année au lycée de Mystic Fall's. Cette année risque d'être mouvementé. Le retour de Damon, l'arrivée de la famille Salvatore et d'autres nouveaux.